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PubChem数据库查询技能Skill pubchem-database

这个技能用于通过 PubChem 数据库查询化学化合物，支持名称、CID、SMILES 等多种标识符搜索，检索分子属性，进行相似性和子结构搜索，访问生物活性数据。适用于药物研发、化学信息学、科研数据分析等领域。关键词：PubChem, 化学数据库, 化合物查询, 分子属性, 相似性搜索, 子结构搜索, 生物活性, 药物发现, 数据检索, 科研工具。

数据分析 0 次安装 0 次浏览 更新于 3/16/2026

名称: pubchem-database 描述: “通过 PUG-REST API/PubChemPy 查询 PubChem（超过1.1亿种化合物）。支持名称/CID/SMILES 搜索，检索属性，进行相似性和子结构搜索，访问生物活性数据，适用于化学信息学。”

PubChem 数据库

概述

PubChem 是世界上最大的免费可用化学数据库，拥有超过1.1亿种化合物和2.7亿个生物活性数据。通过名称、CID 或 SMILES 查询化学结构，检索分子属性，执行相似性和子结构搜索，使用 PUG-REST API 和 PubChemPy 访问生物活性数据。

何时使用此技能

此技能应在以下情况使用：

  • 通过名称、结构（SMILES/InChI）或分子式搜索化学化合物
  • 检索分子属性（分子量、LogP、TPSA、氢键描述符）
  • 执行相似性搜索以查找结构相关化合物
  • 进行子结构搜索以寻找特定化学基团
  • 访问筛选实验中的生物活性数据
  • 转换化学标识符格式（CID、SMILES、InChI）
  • 批量处理多个化合物以进行药物相似性筛选或属性分析

核心功能

1. 化学结构搜索

使用多种标识符类型搜索化合物：

通过化学名称：

import pubchempy as pcp
compounds = pcp.get_compounds('aspirin', 'name')
compound = compounds[0]

通过 CID（化合物 ID）：

compound = pcp.Compound.from_cid(2244)  # 阿司匹林

通过 SMILES：

compound = pcp.get_compounds('CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(=O)O', 'smiles')[0]

通过 InChI：

compound = pcp.get_compounds('InChI=1S/C9H8O4/...', 'inchi')[0]

通过分子式：

compounds = pcp.get_compounds('C9H8O4', 'formula')
# 返回匹配此公式的所有化合物

2. 属性检索

使用高级或低级方法检索化合物的分子属性：

使用 PubChemPy（推荐）：

import pubchempy as pcp

# 获取包含所有属性的化合物对象
compound = pcp.get_compounds('caffeine', 'name')[0]

# 访问个体属性
molecular_formula = compound.molecular_formula
molecular_weight = compound.molecular_weight
iupac_name = compound.iupac_name
smiles = compound.canonical_smiles
inchi = compound.inchi
xlogp = compound.xlogp  # 分配系数
tpsa = compound.tpsa    # 拓扑极性表面积

获取特定属性：

# 仅请求特定属性
properties = pcp.get_properties(
    ['MolecularFormula', 'MolecularWeight', 'CanonicalSMILES', 'XLogP'],
    'aspirin',
    'name'
)
# 返回字典列表

批量属性检索：

import pandas as pd

compound_names = ['aspirin', 'ibuprofen', 'paracetamol']
all_properties = []

for name in compound_names:
    props = pcp.get_properties(
        ['MolecularFormula', 'MolecularWeight', 'XLogP'],
        name,
        'name'
    )
    all_properties.extend(props)

df = pd.DataFrame(all_properties)

可用属性：MolecularFormula, MolecularWeight, CanonicalSMILES, IsomericSMILES, InChI, InChIKey, IUPACName, XLogP, TPSA, HBondDonorCount, HBondAcceptorCount, RotatableBondCount, Complexity, Charge, 以及更多（参见 references/api_reference.md 获取完整列表）。

3. 相似性搜索

使用 Tanimoto 相似性查找结构相似化合物：

import pubchempy as pcp

# 从查询化合物开始
query_compound = pcp.get_compounds('gefitinib', 'name')[0]
query_smiles = query_compound.canonical_smiles

# 执行相似性搜索
similar_compounds = pcp.get_compounds(
    query_smiles,
    'smiles',
    searchtype='similarity',
    Threshold=85,  # 相似性阈值（0-100）
    MaxRecords=50
)

# 处理结果
for compound in similar_compounds[:10]:
    print(f"CID {compound.cid}: {compound.iupac_name}")
    print(f"  MW: {compound.molecular_weight}")

注意：对于大型查询，相似性搜索是异步的，可能需要 15-30 秒完成。PubChemPy 自动处理异步模式。

4. 子结构搜索

查找包含特定结构基团的化合物：

import pubchempy as pcp

# 搜索包含吡啶环的化合物
pyridine_smiles = 'c1ccncc1'

matches = pcp.get_compounds(
    pyridine_smiles,
    'smiles',
    searchtype='substructure',
    MaxRecords=100
)

print(f"找到 {len(matches)} 个包含吡啶的化合物")

常见子结构：

  • 苯环: c1ccccc1
  • 吡啶: c1ccncc1
  • 苯酚: c1ccc(O)cc1
  • 羧酸: C(=O)O

5. 格式转换

在不同化学结构格式之间转换：

import pubchempy as pcp

compound = pcp.get_compounds('aspirin', 'name')[0]

# 转换为不同格式
smiles = compound.canonical_smiles
inchi = compound.inchi
inchikey = compound.inchikey
cid = compound.cid

# 下载结构文件
pcp.download('SDF', 'aspirin', 'name', 'aspirin.sdf', overwrite=True)
pcp.download('JSON', '2244', 'cid', 'aspirin.json', overwrite=True)

6. 结构可视化

生成 2D 结构图像：

import pubchempy as pcp

# 将化合物结构下载为 PNG
pcp.download('PNG', 'caffeine', 'name', 'caffeine.png', overwrite=True)

# 使用直接 URL（通过 requests）
import requests

cid = 2244  # 阿司匹林
url = f"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/rest/pug/compound/cid/{cid}/PNG?image_size=large"
response = requests.get(url)

with open('structure.png', 'wb') as f:
    f.write(response.content)

7. 同义词检索

获取化合物的所有已知名称和同义词：

import pubchempy as pcp

synonyms_data = pcp.get_synonyms('aspirin', 'name')

if synonyms_data:
    cid = synonyms_data[0]['CID']
    synonyms = synonyms_data[0]['Synonym']

    print(f"CID {cid} 有 {len(synonyms)} 个同义词：")
    for syn in synonyms[:10]:  # 前10个
        print(f"  - {syn}")

8. 生物活性数据访问

从实验中检索生物活性数据：

import requests
import json

# 获取化合物的生物实验摘要
cid = 2244  # 阿司匹林
url = f"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/rest/pug/compound/cid/{cid}/assaysummary/JSON"

response = requests.get(url)
if response.status_code == 200:
    data = response.json()
    # 处理生物实验信息
    table = data.get('Table', {})
    rows = table.get('Row', [])
    print(f"找到 {len(rows)} 个生物实验记录")

对于更复杂的生物活性查询，使用 scripts/bioactivity_query.py 辅助脚本，它提供：

  • 带活性结果过滤的生物实验摘要
  • 实验目标识别
  • 按生物目标搜索化合物
  • 特定实验的活性化合物列表

9. 全面化合物注释

通过 PUG-View 访问详细化合物信息：

import requests

cid = 2244
url = f"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/rest/pug_view/data/compound/{cid}/JSON"

response = requests.get(url)
if response.status_code == 200:
    annotations = response.json()
    # 包含广泛数据，包括：
    # - 化学和物理属性
    # - 药物和医疗信息
    # - 药理学和生物化学
    # - 安全和危害
    # - 毒性
    # - 文献引用
    # - 专利

获取特定部分：

# 仅获取药物信息
url = f"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/rest/pug_view/data/compound/{cid}/JSON?heading=Drug and Medication Information"

安装要求

为基于 Python 的访问安装 PubChemPy：

pip install pubchempy

用于直接 API 访问和生物活性查询：

pip install requests

用于数据分析的可选安装：

pip install pandas

辅助脚本

此技能包含用于常见 PubChem 任务的 Python 脚本：

scripts/compound_search.py

提供用于搜索和检索化合物信息的实用函数：

关键函数：

  • search_by_name(name, max_results=10)：按名称搜索化合物
  • search_by_smiles(smiles)：按 SMILES 字符串搜索
  • get_compound_by_cid(cid)：按 CID 检索化合物
  • get_compound_properties(identifier, namespace, properties)：获取特定属性
  • similarity_search(smiles, threshold, max_records)：执行相似性搜索
  • substructure_search(smiles, max_records)：执行子结构搜索
  • get_synonyms(identifier, namespace)：获取所有同义词
  • batch_search(identifiers, namespace, properties)：批量搜索多个化合物
  • download_structure(identifier, namespace, format, filename)：下载结构
  • print_compound_info(compound)：打印格式化化合物信息

用法：

from scripts.compound_search import search_by_name, get_compound_properties

# 搜索化合物
compounds = search_by_name('ibuprofen')

# 获取特定属性
props = get_compound_properties('aspirin', 'name', ['MolecularWeight', 'XLogP'])

scripts/bioactivity_query.py

提供用于检索生物活性数据的函数：

关键函数：

  • get_bioassay_summary(cid)：获取化合物的生物实验摘要
  • get_compound_bioactivities(cid, activity_outcome)：获取过滤的生物活性
  • get_assay_description(aid)：获取详细实验信息
  • get_assay_targets(aid)：获取实验的生物目标
  • search_assays_by_target(target_name, max_results)：按目标查找实验
  • get_active_compounds_in_assay(aid, max_results)：获取活性化合物
  • get_compound_annotations(cid, section)：获取 PUG-View 注释
  • summarize_bioactivities(cid)：生成生物活性摘要统计
  • find_compounds_by_bioactivity(target, threshold, max_compounds)：按目标查找化合物

用法：

from scripts.bioactivity_query import get_bioassay_summary, summarize_bioactivities

# 获取生物活性摘要
summary = summarize_bioactivities(2244)  # 阿司匹林
print(f"总实验数: {summary['total_assays']}")
print(f"活性: {summary['active']}, 非活性: {summary['inactive']}")

API 速率限制和最佳实践

速率限制：

  • 最大每秒 5 个请求
  • 最大每分钟 400 个请求
  • 最大每分钟 300 秒运行时间

最佳实践：

  1. 使用 CID 进行重复查询：CID 比名称或结构更高效
  2. 本地缓存结果：存储频繁访问的数据
  3. 批量请求：尽可能合并多个查询
  4. 实现延迟：在请求之间添加 0.2-0.3 秒延迟
  5. 优雅处理错误：检查 HTTP 错误和缺失数据
  6. 使用 PubChemPy：高级抽象处理许多边缘情况
  7. 利用异步模式：用于大型相似性/子结构搜索
  8. 指定 MaxRecords：限制结果以避免超时

错误处理：

from pubchempy import BadRequestError, NotFoundError, TimeoutError

try:
    compound = pcp.get_compounds('query', 'name')[0]
except NotFoundError:
    print("化合物未找到")
except BadRequestError:
    print("无效请求格式")
except TimeoutError:
    print("请求超时 - 尝试减少范围")
except IndexError:
    print("无结果返回")

常见工作流程

工作流程 1：化学标识符转换管道

在不同化学标识符之间转换：

import pubchempy as pcp

# 从任何标识符类型开始
compound = pcp.get_compounds('caffeine', 'name')[0]

# 提取所有标识符格式
identifiers = {
    'CID': compound.cid,
    'Name': compound.iupac_name,
    'SMILES': compound.canonical_smiles,
    'InChI': compound.inchi,
    'InChIKey': compound.inchikey,
    'Formula': compound.molecular_formula
}

工作流程 2：药物相似性属性筛选

使用 Lipinski 的五法则筛选化合物：

import pubchempy as pcp

def check_drug_likeness(compound_name):
    compound = pcp.get_compounds(compound_name, 'name')[0]

    # Lipinski 的五法则
    rules = {
        'MW <= 500': compound.molecular_weight <= 500,
        'LogP <= 5': compound.xlogp <= 5 if compound.xlogp else None,
        'HBD <= 5': compound.h_bond_donor_count <= 5,
        'HBA <= 10': compound.h_bond_acceptor_count <= 10
    }

    violations = sum(1 for v in rules.values() if v is False)
    return rules, violations

rules, violations = check_drug_likeness('aspirin')
print(f"Lipinski 违规数: {violations}")

工作流程 3：寻找相似药物候选物

识别与已知药物结构相似的化合物：

import pubchempy as pcp

# 从已知药物开始
reference_drug = pcp.get_compounds('imatinib', 'name')[0]
reference_smiles = reference_drug.canonical_smiles

# 查找相似化合物
similar = pcp.get_compounds(
    reference_smiles,
    'smiles',
    searchtype='similarity',
    Threshold=85,
    MaxRecords=20
)

# 按药物相似属性过滤
candidates = []
for comp in similar:
    if comp.molecular_weight and 200 <= comp.molecular_weight <= 600:
        if comp.xlogp and -1 <= comp.xlogp <= 5:
            candidates.append(comp)

print(f"找到 {len(candidates)} 个药物相似候选物")

工作流程 4：批量化合物属性比较

比较多个化合物的属性：

import pubchempy as pcp
import pandas as pd

compound_list = ['aspirin', 'ibuprofen', 'naproxen', 'celecoxib']

properties_list = []
for name in compound_list:
    try:
        compound = pcp.get_compounds(name, 'name')[0]
        properties_list.append({
            'Name': name,
            'CID': compound.cid,
            'Formula': compound.molecular_formula,
            'MW': compound.molecular_weight,
            'LogP': compound.xlogp,
            'TPSA': compound.tpsa,
            'HBD': compound.h_bond_donor_count,
            'HBA': compound.h_bond_acceptor_count
        })
    except Exception as e:
        print(f"处理 {name} 时出错: {e}")

df = pd.DataFrame(properties_list)
print(df.to_string(index=False))

工作流程 5：基于子结构的虚拟筛选

筛选包含特定药效团的化合物：

import pubchempy as pcp

# 定义药效团（例如，磺酰胺基团）
pharmacophore_smiles = 'S(=O)(=O)N'

# 搜索包含此子结构的化合物
hits = pcp.get_compounds(
    pharmacophore_smiles,
    'smiles',
    searchtype='substructure',
    MaxRecords=100
)

# 进一步按属性过滤
filtered_hits = [
    comp for comp in hits
    if comp.molecular_weight and comp.molecular_weight < 500
]

print(f"找到 {len(filtered_hits)} 个具有所需子结构的化合物")

参考文档

有关详细 API 文档，包括完整属性列表、URL 模式、高级查询选项和更多示例，请参考 references/api_reference.md。此全面参考包括：

  • 完整 PUG-REST API 端点文档
  • 可用分子属性完整列表
  • 异步请求处理模式
  • PubChemPy API 参考
  • PUG-View API 用于注释
  • 常见工作流程和用例
  • 链接至官方 PubChem 文档

故障排除

化合物未找到：

  • 尝试替代名称或同义词
  • 如果已知，使用 CID
  • 检查拼写和化学名称格式

超时错误：

  • 减少 MaxRecords 参数
  • 在请求之间添加延迟
  • 使用 CID 而非名称以更快查询

空属性值：

  • 并非所有属性对所有化合物都可用
  • 在访问前检查属性是否存在：if compound.xlogp:
  • 某些属性仅对特定化合物类型可用

超过速率限制：

  • 在请求之间实现延迟（0.2-0.3 秒）
  • 尽可能使用批量操作
  • 考虑本地缓存结果

相似性/子结构搜索卡住：

  • 这些是异步操作，可能需要 15-30 秒
  • PubChemPy 自动处理轮询
  • 如果超时，减少 MaxRecords

额外资源